Eğitim hayatına memleketi Şavşat’ta başlamış, ilk ve orta öğrenimini burada tamamlamıştır. Yükseköğrenim için 1993 yılında İstanbul Üniversitesi Edebiyat Fakültesi Tarih Bölümü’ne kaydolan Meydan, 1997 yılında buradan mezun olmuştur.
Üniversite eğitimini tamamladıktan sonra tarih alanında derinleşen araştırmalar yapmaya başlayan Sinan Meydan, özellikle Eski Türk Tarihi, Atatürk’ün hayatı, Cumhuriyet dönemi tarihi ve Türk diline yönelik kapsamlı çalışmalar gerçekleştirmiştir. İstanbul Üniversitesi Sosyal Bilimler Enstitüsü’nde Türkiye Cumhuriyeti Tarihi Anabilim Dalı’nda yüksek lisans eğitimini sürdürmüş, bu dönemde de Cumhuriyet tarihine dair önemli akademik çalışmalara imza atmıştır.
Sinan Meydan’ın akademik ilgisi ve araştırmalarının merkezinde, Türkiye Cumhuriyeti'nin kurucusu Mustafa Kemal Atatürk ve Cumhuriyet dönemi yer almaktadır. Atatürk’ün yaşamı ve siyasi mücadelesi üzerine derinlemesine analizler yapan Meydan, bu konularda pek çok eser ortaya koymuştur. Ayrıca, tarihsel çalışmalarının yanında dil çalışmaları ve Osmanlı İmparatorluğu'nun son dönemi üzerine de birçok araştırma yapmıştır.
Kariyerine akademik alanda devam eden Sinan Meydan, bir dönem İstanbul Üniversitesi’nde yakın tarih dersleri de vermiştir. Bunun yanı sıra, 2017 yılından itibaren Türkiye'nin önde gelen gazetelerinden Sözcü gazetesinde köşe yazarlığı yapmıştır. 2022 yılına kadar devam eden bu süreçte, Meydan’ın tarihsel olayları ve toplumsal meseleleri ele aldığı yazıları geniş bir okuyucu kitlesi tarafından ilgiyle takip edilmiştir.
8 Mart 2023 itibarıyla Cumhuriyet gazetesinde "Tarihten Günümüze" başlıklı köşesini yazmaya başlayan Sinan Meydan, burada Türk tarihi üzerine analizler ve güncel olaylarla bağlantılı derinlemesine yorumlar sunmaktadır. Yazarın tarihsel perspektifinden yola çıkarak kaleme aldığı yazılar, okuyucularına hem geçmişi hem de bugünü daha iyi anlama fırsatı sunmaktadır. Sinan Meydan’ın eserleri, tarihsel olayları farklı bakış açılarıyla değerlendirmesi ve derinlemesine analizleriyle önemli bir kaynak olma özelliği taşımaktadır.
